Der auf dem Roman "Henry und Louis" von Jonathan Ames basierende Film, beschreibt den jungen Mann Louis (Paul Dano) der auf der Suche nach sich selbst ist. Er ist entzückt von Frauen Dessous und kann dieser Leidenschaft nicht widerstehen. Gerne zieht er das ein oder andere Teil gelegentlich an und wird dabei erwischt. Louis verliert daraufhin seine Anstellung als Lehrer in einer renommierten Universität und zieht in die Stadt die niemals schläft – New York