Sie e-mailen, simsen, chatten und twittern auf Teufel komm raus, aber die Tatsache, dass man mit seiner Clique ständig in Verbindung stehen kann, macht das Gefühlschaos rund um die erste Liebe auch nicht unbedingt erträglicher. Das muss auch die 16-jährige Lola (MILEY CYRUS) erfahren, die zu all dem Herzschmerz auch noch Stress mit ihrer Mutter Anne (DEMI MOORE) bekommt, als diese erfährt, dass Lola alles dafür tut, um endlich etwas ziemlich Lästiges loszuwerden: ihre Jungfräulichkeit.